Das einzigartige, historische Zentrum von Schäßburg (deutsch Schäßburg) wurde 1999 zum Unesco-Weltkulturerbe erklärt. Schäßburg wurde in der zweiten Hälfte des 12. Jahrhunderts von deutschen Einwanderern, den sogannten Siebenbürger Sachsen, gegründet. Im Jahre 1280 wird es als Castrum Sex das erste Mal urkundlich und 1298 als Schespurch bzw. Schaesbrich erwähnt. 1435 taucht der aus dem Ungarischen entlehnte rumänische Name als Sigi?oara erstmals schriftlich auf. Durch die Schlacht bei Segesvár am 31. Juli 1849 ging die Stadt auch in die Geschichte der revolutionären Auseinandersetzungen des 19. Jahrhunderts ein.
In dieser Schlacht fiel unter anderem der ungarische Dichter und Volksheld Sándor Petfi. Die literarische Gestalt "Dracula" von Bram Stoker wird fälschlicherweise mit Schäßburg in Verbindung gebracht, in den 1970er Jahren entstand die Behauptung, dass Vlad ?epe?, genannt auch Dracul, (Sohn des Vlad II. Dracul), in der Stadt geboren wurde. Die Planung eines "Dracula"-Freizeitparks in den Jahren 2001/03 stieß sowohl bei der einheimischen Bevölkerung als auch unter den - heute überwiegend in Deutschland lebenden - Siebenbürger Sachsen aus der Region auf heftige Kritik. Der Stundturm ist das Wahrzeichen der Stadt. Er ist ein Torturm der mittelalterlichen Stadt-befestigungen, die rund um die Oberstadt auf dem Schulberg noch erhalten sind. Im Turm selbst waren zeitweise das Rathaus, ein Gefängnis und Folterkammern untergebracht. Heute befindet sich ein Mittelaltermuseum darin. Auch ist es möglich, die Aussichtsplattform unter dem Turmdach zu ersteigen.
Es eröffnet sich von dort ein hervorragender Blick über Stadt und Umgebung. Als Zeichen der Blutgerichtsbarkeit, welche die Stadt einst besaß, sind vier Türmchen, je eins an jedem Turmdacheck, zu sehen - ein Merkmal, das sich an den Kirchtürmen aller mit diesem Recht ausgestatteten sächsischen Städten in Siebenbürgen findet. Von den Stadtbefestigungen sind noch mehrere Türme, welche die Namen der Zünfte tragen, von denen sie einst erbaut und verteidigt wurden (u.a. Schneiderturm, Zinngießerturm), und eine fast komplette Ringmauer um die Oberstadt erhalten. Unweit des Stundturmes befindet sich das sogenannte "Dracula-Haus". Es heißt, dass Vlad Tepes (Graf Dracula) in diesem Haus geboren wurde. Andere Quellen weisen darauf hin, dass das Haus erst nach seinem Tod errichtet wurde. Die Schäßburger Bergkirche, die über die 1642 errichtete Schülertreppe erreicht werden kann, bietet einen schönen Blick auf die Stadt. Die Treppe ließ Schüler und Kirchgänger trockenen Hauptes zur Schule und Bergkirche gelangen. Die spätgotische Kirche ist mit Mitteln der Messerschmidt Stiftung von Grund auf renoviert worden (die Krypta - die einzige Siebenbürgens - ist ebenfalls zugänglich).
Ausgestellt sind hier mehrere Altäre aufgelassener sächsischer Gemeinden aus dem Kirchenbezirk Schäßburg sowie eine größere Sammlung alter Stollentruhen aus dem 16. Jahrhundert, die ursprünglich aus der Kirchenburg in Henndorf stammen. Der dahinterliegende deutsche Friedhof mit seinen Gruften und schön gearbeiteten Grabsteinen ist ebenfalls sehenswert. An interessanten Profanbauten sind das Haus mit dem Hirschgeweih und das Venezianische Haus zu nennen. Das Haus mit dem Hirschgeweih ist ein aufwendig saniertes mittelalterliches Händlerhaus am Marktplatz, an welchem auch die Klosterkirche und das Venezianische Haus liegen. Letzteres hat den Namen von seinen gotischen Spitzbogenfenstern. Die Klosterkirche, die heutige evangelische Stadtpfarrkirche, wurde 1492-1515 erbaut. Schöne Maßwerkfenster befinden sich im Chor und im Schiff.
Der Barockaltar (1681) und die Barockorgel sind Werke des Schäßburger Meisters Johannes Fest und des Hermannstädter Malers Jeremias Stranovius, desgleichen die Brüstung und der Schalldeckel der Barockkanzel. In der Kirche befinden sich ein kostbares Chorgestühl, ein bronzenes Taufbecken in Kelchform aus dem Jahre 1411, Wandmalereien, 35 kostbare orientalische Teppiche aus dem 16. und 17. Jahrhundert.